用作金属离子络合剂;有机试剂,医药中间体;用作络合试剂和相转移催化剂等。
基本内容
CAS:17455-13-9
分子式:C12H24O6
分子量:264.32
中文名称:18-冠醚-6
18-冠-6-醚
18-冠-6
王冠醚
英文名称: 18-Crown-6
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane
性质描述: 白色晶体,熔点 36-40℃,沸点116℃(26.6Pa)。闪点 >110℃ ,可溶于水,冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。
质量标准:
外观 白色晶体
含量 99%
熔点 38~41℃
用途:用作金属离子络合剂;有机试剂,医药中间体;用作络合试剂和相转移催化剂等。
冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。
冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。
例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6-醚,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。
毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
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